С чего начать самостоятельно изучать философию? И стоит ли?

Если есть сомнения, то лучше не начинать:) Но если хочется, то можно и начать. Аристотель, если с него начать, может начисто отбить охоту изучать философию. Легким его стиль не назовешь. Даже Платон о Сократе - это не самый легкий стиль.

Я бы начал с Сенеки. "Нравственные письма к Луцилию". Это не только просто и увлекательно, но дает понимание читающему - стоит ли изучать философию.

А после Сенеки (в качестве начала) - Дао Дэ Цзин. От Лао Цзы. Очень просто и очень глубоко, за одним слоем "простоты" - новый слой, а потом еще более глубокий. Затягивает. Ну и притчи Чжуан-Цзы, как масло на хлеб.

После такого начала не только появится возможность определиться, стоит ли изучать философию, но при положительном ответе - что именно в философии изучать - стать знатоком философии или собственно философом. И попробовать (просто к примеру) Ницше или "Вопросы Милинды", в зависимости от того, что импонирует больше - Восток или Запад. И уже потом двигаться методично.

Попытаться стоит. Однозначно.