Какой вопрос задать парню, другу, чтобы поставить его в тупик?

Самый неожиданный для него. То, о чём никогда даже не заводили с ним разговор.

Был у меня случай. Как-то спросила у друга подружки "Когда уже вместе жить будете?". Это было так неожиданно для них, для него особенно. Он не знал, что ответить, как отреагировать. При чём, что я его знала не особо.

У вас также. Если это просто друг, то можете кое-что спросить /предложить из интимного: давай займёмся любовью (может жёсткой).

Всё зависит от ваших отношений (и с другом, и с молодым человеком). Иногда, в тупик можно поставить человека с известием о том, что он скоро будет папой (смотря, как он к этому относится).

А также, как вариант, спросить "Как ты докатился до такой жизни?" либо "Я всё знаю..." И пусть собеседник думает, о чем это вы.