Может ли неудачник, используя свой отрицательный опыт, стать преуспевающим?

Не так стремительно, как хотелось бы, но может. Любому человеку сложно покинуть зону комфорта, а уж тому, который неоднократно переживал неудачи, и подавно. Подталкивать, подсказывать, убеждать бесполезно, это решение он должен принять сам и начать действовать.