Почему легче просить прощения письменно, чем глядя в глаза?

Поскольку потому что личный диалог в живую может в любой момент нежелательно для просящего прерваться, оборваться, пойти в ненужном направлении, может кто то или что, то помешать.

Можно оказаться недослушанным, недопонятым, недосказанным, быть обвиненным вновь.

Да и психологически это намного тяжелее сделать чем письменно.

Ведь обиженный человек может даже не дать ничего вообще сказать.

В письме же естественно нет такого психологического давления, но есть достаточно времени что бы все обдумать, не пропустить никаких важных деталей и практически иметь 100% гарантию что письмо будет прочитано.

И если будет получен положительный ответ, прощение, тогда уже лучше это повторить и в живую.