Не дооценив или недооценив­ - как правильно пишется деепричастие?

Это деепричастие - глагольная форма совершенного вида от "недооценить" (что сделать?).

Сам глагол имеет в своём составе две приставки (внимание!): недо- и о-.

Приставки "не-" в нём нет, т.к. нет глагола "дооценить".

Не с деепричастиями пишутся точно так же, как и глаголы, от которых они образованы (формой которых являются): раздельно или слитно (напр., не читать-не читая, не читав, ненавидеть-ненавидя, ненавидев).

В современном русском языке глагол "недооценить" с приставкой "недо-" пишется слитно, следовательно, и деепричастие, его производное, тоже пишем слитно - недооценив.