Как принимать решение, чтоб потом не пожалеть об этом?

Смотря какое решение. Одни решения принимать проще, другие сложнее. И смотря что у вас осталось в памяти от ранее принятых решений. Опыт должен хоть какой-то быть. Нужно думать не только про основной результат, но и про возможные последствия. Надо думать, что сделать, или кому-то что-то сказать, если в прошлом вы что-то сказали или сделали, и получилось то что получилось. Поменьше думайте о том, что "если бы ...", то было бы лучше. Возможности надо искать в настоящем времени. Нужно что-то проверить, если вы в чём-то сомневаетесь. Если выбор серьёзный, то реализовать его нужно если вы уверены, что вам это необходимо, а не поддавшись минутной слабости. В некоторых ситуациях нужно уметь в чём-то рискнуть и результат принять как есть. Если вы боитесь что-то реализовать, ищите ошибки в прошлом, признавайте их и старайтесь их не повторять. Возможно где-то вам

Но регулярно так ошибаться, мягко говоря странно, то есть может быть вам надо обратиться к психотерапевту.