Почему парню говорят: голубь ты мой сизокрылый?

Это выражение несёт в себе сегодня специально заложенную двусмысленность.

С одной стороны, голубь от голу́бить(любить, ласкать), голу́бый(любимый, ласковый), а сизокрылый, потому что голубь, причем, ключевое слово голубь. Чисто романтическая идиома.

С другой стороны, в сугубо в криминальной среде голубь сизокрылый - это идиома с намеком на почтового голубя и форму милиционера(сизарь - одно из жаргонных названий мента в форме). Смысл выражения в подозрении на стукачество или внедренку. Возникает вопрос: а зачем идиома, почему не назвать вещи своими именами? Потому что за прямое обвинение придется «отвечать перед людьми». В этом контексте употребление такой идиомы имеет задачу спровоцировать на «базар», на «обьявление», или высказать непонятность(мутност­ь) статуса человека в криминальной среде без опасности быть «подтянутым за язык».

Учитывая вышеописанное, коннотация зависит только от социального или личного контекста.