Как люди оценивают, задаешь ты правильные вопросы или нет?

Само по себе слово "правильные" происходит от слова "правила". Т.е. если ваш ваш вопрос соответствует тем или иным принятым всеми (или навязанным кем-то) правилам, то он будет правильным по определению.

А вообще правильный (в смысле - хороший) вопрос должен содержать в себе половину ответа. Ибо никому особо неохота ломать свою голову ради сиюминутной прихоти другого (вопрошающего) человека. Ну разве что за умеренную плату, как тут на БВ, например...