Если 2 раза не давала ему уйти, а на 3-ий раз промолчала - это удивило его?

Не то, чтобы зауважал. Но к такому повороту был не готов и не готов уходить и не собирался даже. А вот зауважает, наверное, тогда, когда ему прийдется очень постараться, чтобы вернуться к вам. И особенно - если будет понимать, что в любой момент может быть отправлен куда подальше за плохое поведение. Но при условии, что вы ему, конечно, дороги и с вами ему комфортно.