В 2019 году как передать посылку в другой город с проводником поезда?

Это смотря в какой город и ещё важно, что вы планируете передавать. Если вы ездили этим маршрутом сами и хотя бы за время поездки как-то познакомились с проводником или просто наблюдали за ним, как работает, ведёт себя с пассажирами и коллегами, то можно попробовать.

Хотя мне кажется, что их должны были инструктировать о том, чтобы воздерживались от заманчивых (часто) предложений что-то передать в другой город.

Это связано в различными терактами и особой бдительностью на транспорте.

Ведь сейчас на вокзале могут проверить даже мобильный телефон, багаж.

Я знаю, что моя сотрудница передавала в другой город, в Саратов поездом, гостинцы для своей дочери. Это были овощи или ягоды, не более того. Её дочь - одна из близняшек и ей требовалась постоянная связь с родными, мне так показалось...