Нужно ли молчать, когда знаешь что сказать?

Это частая ошибка. Люди, которые знают что сказать, нередко в своем порыве вставить свои "три рубля", то есть продемонстрировать свое знание, либо прояснить истину, попадают либо впросак (сказано не к месту и не по желанию и приятию беседующих), либо на свои "знания" получают более глубокое, обоснованное, альтернативное мнение, утилизирующее "знание" третьего лица.

Лучший вариант - это наблюдение (вдруг прояснятся факты, о которых мы не в курсе) и "разведка боем" (осторожно наводящие вопросы, либо провокационные вопросы и т.д.). И когда панорама картины ляжет на открытую ладонь и появится осознанная уверенность в целесообразности вмешательства, то можно вставить свой "миллион".

И еще, в непринципиальных вопросах и в особо не интеллектуальных вопросах, мудрые люди предпочитают - молчание.