Почему многие певцы годами поют одни и те же песни?

А потому что они им нравятся, и не только им а и тем кто их слушает. Мне, например, очень нравится песня Юрия Лозы "На маленьком плоту", и я готов слушать её и день и ночь. Ну и еще, конечно, тут играет роль политика, потому что как правило, то что нравится правительству то и поётся.