Как называется фильм, где парень сбежал из самой охраняемой тюрьмы мира?

Таких фильмов изрядно. Самый известный - "Побег из Шоушенка", снятый в 1994 году компанией Castle Rock Entertainment по роману Стивена Кинга "Рита Хейуорт и спасение из Шоушенка". В главной роли "беглеца" снялся Тимоти Роббинс. И в вопросе, скорее всего, именно он и имеется в виду.

Спорный вопрос, однако, можно ли считать Шоушенк "самой охраняемой тюрьмой"...

На этот же сюжет есть и фильмы с Сильвестром Сталлоне в главной роли - "План побега" сейчас их выпущено три). Сталлоне играет роль инспектора систем охраны тюрем, задача которого как раз убежать, тем самым выявив слабые места системы. Вот там тюрьмы охраняются так охраняются... не чета Шоушенку.

Но это всё же обычные адреналиновые боевики, тогда как в "Побеге из Шоушенка" упор сделан на психологию. Это драма, а не боевик.