Почему многие люди с трудом говорят нет?

Сказать "нет" - это взять ответственность.

Во-первых, это установление личных границ (это я буду и хочу, а это нет).

Во-вторых, это умение отстаять себя и свое право поступать определенным образом.

В-третьих, это способность выдержать возможные деструктивные реакции другого человека на отаз.

Если человек в силу пробелов в воспитании или других социальных/личных факторов не научился брать на себя подобную ответственность, то он будет часто сталкиваться с ситуациями, где ему придется либо постоянно соглашаться, либо наконец преодолевать себя.