Можно ли делать выводы по вопросам человека?

По моему вы совершенно правы. И он задает вам эти вопросы неспроста. Спросите его обо всем напрямую. Пусть выскажет свои подозрения глядя вам в глаза, а не задает непонятные вопросы.

Вообще, все это странно. Но пока открыто не поговорите с ним, непонятно, что происходит.