«На посошок» – почему так говорят?

"На посошок", фактически, означает, "палку в дорогу".

Это может трактоваться как предоставление посоха, чтобы легче шлось; но некоторые трактуют это выражение как секс с женщиной напоследок (палку в дорогу).

Сейчас это выродилось в последнюю рюмку на дорожку, но зная истоки и их трактовку я, например, стараюсь этого выражения избегать, равно как выражений, типа, "со всеми вытекающими последствиями", "стоял на своем" и многих других.

С другой стороны, кто теперь помнит историю?

например, даже я еще помню времена, когда выражение "трахнуть" применялось только в описании сокрушительного удара по телу человека, и никак не связанного с сексуальным взаимодействием.