Что означает и почему говорят выражение на кобыле с парусом?

Кобыла - это не только самка лошади или некрасивая женщина,но и еще широкая доска длиннее человеческого роста.

Обычно к таким доскам привязывали преступников для наказания кнутом.

Но такие доски могут использоваться и для плавания по морям под парусом.

Обычный виндсерфер.