Почему, часто, добиваются большего люди, которым нечего терять?

Это совершенно логично. Инстинкт самосохранения. Люди по природе своей конформисты. Ежели у тебя все есть для нормального существования, включая возможность саморазвития, нафига тебе покорять новые высоты, с которых очень больно падать. А вот если по-настоящему жизнь прижала, так будешь цепляться за любой самый призрачный шанс. Иногда такая система работает. И вчерашний потенциальный кадавр возносится к вершинам мира. Не у всех получается, конечно. Нужна воля и везение (стечение обстоятельств).