Когда лучше всего отправляться в поездку на пенсии, почему?

Всё зависит от ваших предпочтений. Можно выбрать поездку по Золотому кольцу России. Можно отдельно в любой крупный город - Москву, Санкт-Петербург, Нижний Новгород, Казань, Екатеринбург, Омск и так далее. Заранее найти подходящую гостиницу, наметить маршрут изучения достопримечательност­ей. Советую поехать на Байкал, изумительное место. Можно посетить озера Карелии, если любите рыбалку и путешествия по воде. Можно купить тур путешествия по крупной реке, что недалеко от вас. Это только внутри страны. Про заграницу сами себе придумывайте и осуществляйте.