Может ли начальник целый отдел не пустить летом в отпуск?

В нормальных организациях отпуска планируются еще в предыдущем году.

Да, потом возможны коррективы (кому-то не удобно, кто-то заболел, большой объем работы и т.д.), так что график может изменяться.

А так как график подписывает начальник, то ему и карты в руки.

Его же задача выдержит требования - каждый сотрудник должен отгулять 28 дней, из них 2 недели подряд и... все.

Так что право он имеет.

Если он готов удовлетворить за следующие за летом 4 месяца все остатки отпусков, так тому и быть. Будете ходить парами, тройками, с наложением, с пересечением. Лишь бы отгуляли до Нового Года.