Чем отличается слово dear от слова darling?

Контекстом. Адресатом применения.

В русских переводах, особенно школьных, чтобы не заморачиваться, оба слова переводят, как дорогой. Но это не совсем так.

Darling - это голубушка, душенька, любимый, любимчик, милый. Подразумевает интимное, родственное обращение с акцентом на интимность, родственность, нежность.

А Dear - именно, что дорогой, ценный. Более нейтрально, как «дорогой друг», «наш дорогой начальник». Или, как «дАрАгой», у кавказцев.

Разница такая же, как между «милый друг» и «дорогой друг».