Случалось ли Вам заблудиться,в хорошо знакомом до этого городе?

Ну, в прямом смысле конечно нет, а вот в каком-нибудь косвенном... Если вы хорошо знаете город, то сами понимаете, вы вряд ли в нем заблудитесь. Но если вы чем-то отвлечены, то можете невольно зайти в совсем другую часть города, а не в ту, какую хотели. Человек например может быть увлечен чтением сообщений в социальной сети через телефон. Проходит 10 минут и он уже не понимает как в то или иное место он попал. Вот поэтому в прямом смысле скорее всего вы вряд ли заблудитесь, а в приведенном выше примере вполне возможно, правда если вы действительно хорошо знаете город, то без труда выберетесь из этого места и дойдете туда, куда вам надо(если опять телефон не помешает).