Надежда и отчаяние. Какие произведения Чехова разобрать в сочинении?

Можно взять как рассказы, так и драматургию. Что касается пьес, эта тема разбирается на примере "Вишневого сада", "Трех сестер", или "Чайки". Что касается рассказов, навскидку, "Дама с собачкой", или "Спать хочется", смотря с какой позиции подходить удобнее - с мужской, с женской, или с детской - к разбору.